Wsiąść do Pociągu: Dookoła Świata przenosi znaną wszystkim grę na nowe terytoria! Tym razem będziemy podróżować dookoła świata i przez Wielkie Jeziora Ameryki Północnej, co oznacza szlaki wodne - tak więc przygotujcie się na podróż pod żaglami!
Tak jak we wszystkich innych grach tej serii, gracze zaczynają z biletami w ręce, które pokazują im dwa miasta. W trakcie gry uczestnicy zbierają kolorowe karty, które pozwolą im zająć wybrane trasy na planszy, przy wykorzystaniu własnych znaczników pociągów i statków. Działania te umożliwiają im gromadzenie punktów zwycięstwa.